本文源自於《Coindesk》專欄作家傑夫．多爾曼（Jeff Dorman）撰寫的《我在第一次損失一百萬時學到的事情（What I Learned the First Time I Lost a Million Dollars）》，他是加密基金管理公司 Arca 的投資長，在美林證券（Merrill）和 Citadel 兩大證券零售商擁有長達 17 年的資產管理經驗。
「你兩側都看過了嗎？」
最近，我帶著我 7 月的兒子去騎自行車時，他連看都沒看就闖過馬路。我抓著他的車把手喊道：「你兩側都看了嗎？」他回答道：「哦，我忘了。」；幸運的是，那天沒有什麼車流，我也就站在他旁邊。但是，我向他解釋道，忘記觀察兩側的後果，並不是你承擔得起的東西。回想起來，我意識到在我們出發之前，我就忘記提醒他這件事了。愚蠢的是，我只專注於體驗在完美的天氣下跟著家人一起騎自行車，卻暫時忽略掉糟糕的風險。
在管理外部資本時，首先就必須考慮到下行風險，即便是在加密領域這種具有不對稱上行潛力的地方，投資心態也必須從「它能漲到多高？」換成「它能降到多低？」；就像是我和兒子說的話一樣，風險管理是你永遠不能忘記的事情。
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我第一次損失了一百萬（美元）
2008 年金融危機之前，我是美林證券的企業債券交易員。危機降臨以前，在華爾街的日子都過得很好，只要還能帶來利潤，我的交易帳戶就沒有任何限制，在我自己的風險評估報告中，也沒有發現任何會引發紅旗訊號（red flags）的消息。好處也很簡單，就是豐厚的獎金，壞處也頂多是丟掉工作而已。在華爾街進行交易，就好比是一個看漲選擇權（call option）—— 已知的下跌風險，無限的上漲可能。
我努力了解被我收入交易清單的公司的財務狀況，在企業債券領域上，我也建立起一個作為精明的信貸交易員的聲譽；綜觀我的交易生涯，我做得好的投資遠比壞的還要多。不幸的是，一個 27 歲就在管理鬆散的系統中工作的傢伙，我在風險管理上表現得很糟糕。
第一次損失 100 萬美元，其實跟我第一次賺到 100 萬美元時，是發生在同一週的事。我一直都在做多川普娛樂公司（Trump Entertainment），這是唐納．川普（Donald Trump）所擁有的連鎖賭場，一個知名的大西洋城賭場；當時，川普正考慮出售他旗下的三家賭場之一，傳言對這個項目有興趣的呼聲非常高。對債券持有人來說，這個時候拋售是一件好事，因為售出後產生的現金將讓債券能以更高的交易價格進行再融資。
但是，在那個時候，大西洋城的收益狀況正在加速惡化中，特別是川普的房地產，證券的信用評級都是 CCC（信貸風險非常高）；假如有對川普的信用、未來收入或現金流，任何一種進行獨立的分析，勢必會讓大多數人選擇做空這些債券（許多聰明的對沖基金都這麼做）。
這是最極端的「事件驅動型（event-driven）」投資，結果也可能完全不相同。
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一早醒來，我看到了《華爾街日報（WSJ）》的新聞寫道，川普的 Trump Marina Hotel & Casino（現已更名為金磚大西洋城）將被售出，有一位買家願意支付足夠高昂的價錢，這也驗證了我的說法；我所持有的債券，在當天就上漲了 5 個百分點，面值來到了 104%。
總計，我一共做多了 3,200 萬美元的債券，並獲得超過 140 萬美元的帳面利潤。
還記得我說過，唯一能引起美林證券交易部門注意的是紅旗訊號嗎？嗯，綠旗（green flags）訊號一樣能引起差不多的關注度，人們頓時間對我的交易產生了興趣，就因為我當天大賺了一筆。不過，那天我記得最清楚的，是除了擊掌慶祝以外，有一位非常聰明且擁有超過 20 年經驗的資深交易員俯身對我說道：
「問題不在於『你是對或錯的』，問題是『你一開始就應該持有那麼多債券嗎？』。」
我當時沒怎麼去多想這句話的涵義，畢竟我才剛剛在交易帳戶上賺了 140 萬美元；但是，從那之後，我每天都在思考這句話。那時候，我確實賣掉了手上的一些債券，但其實我賣的並不夠多。果然，同一週的晚些時候，川普賭場出售案泡湯的消息一傳出，我手上的債券立刻下跌了 10 個百分點。
那一天，我損失了將近 200 萬美元。
總體來說，在那短短一週的時間裡，我的交易帳簿上只有損失一小筆錢；但是，我大量地發出紅旗和綠旗訊號，甚至心甘情願地接受一堆不必要的波動，還犧牲了很多睡眠時間 ⋯⋯ 而這一切，全都是毫無理由地。
數位資產的管理風險
2017 年，我第一次進入數位資產領域時，我遇到了許多看起來很聰明的傢伙大聲吹噓著自己的投資。看起來，在這個區塊鏈的世界裡，似乎很多人都知道該如何執行交易；但是，這些人好像都不知道怎麼管理風險。概括他們共同的投資觀念，就是將大量的資金配置到一兩個數位資產上，然後坐等牛市上漲。這當中，甚至還有許多人是憑藉著偽造的「業績記錄」來成立基金。
2020 年 3 月，許多資淺的加密投資人，在風險管理這個課題上吸取到了慘痛的教訓；他們這才發現，做好風險管理，不僅僅是為了在幣價下跌時做好保護措施、外部資本管理，也不僅僅是為了創造出利潤。事實上，風險管理包含了對交易場域的調查、了解可以跟誰進行交易，以及對負責部位控管的風險委員會做好獨立監督。
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在發生加密基金倒閉的時候，不會出現任何贏家，但我們可以從中得到一些重要的收穫。一種圍繞在單一資產（比特幣）及單一交易所（BitMEX）的高槓桿策略，可能不是一個適合用來引領投資人參與這個資產類別的方式。對那些沒有受過正規培訓，或是毫無經驗的人來說，最好的方法是向別人學習。
在管理別人的資產前，先成為一名學徒，並不是什麼可恥的事。
幸運的是，我在十幾年前就受過了教訓，在加密領域現今的環境中，我所學到的東西可以幫助到很多人。每天，我都能在腦海裡聽到 2008 年那位資深交易員給我的建議，並運用在我所做出的每一個風險管理決策上；事實上，我甚至在那一天後，自己建立起一個獨特的風險管理系統，並在日後我待過的 3 家對沖基金中投入使用。直至今日，Arca 也都還在使用我的工具。這個風險管理工具是被專門設計的，為的是確保每一個部位的大小都是經過合理的量化和定性因素（qualitative）所決定；它的目標，並不是為了賺到大把的金錢，而是為了避免出現不必要的巨大損失。
在風險管理上的自律，改變了我的職業生涯。我一直都知道自己擁有成為一位成功的投資人所需要的東西，也一直相信自己能做出明智的判斷；但是，我花了很多年才意識到，要區別一個優秀的資產管理人和一個糟糕的資產管理人，需要考量的可不僅僅是他們能不能挑選到優秀的投資。
回首過去，很明顯的是，這世界上有許多非常聰明、努力、有才華的交易員和投資人，在加密領域上也是如此；然而，有才能的風險管理人並不多。學習怎麼做交易可能只需要 20 天，學習如何分析投資機會也只需要 20 個月，但是，要學習如何管理好風險，可能需要 20 年或甚至更長的時間。
加密領域喜歡破壞式的創新，但是你不能忽略掉經驗 —— 這是沒有捷徑的。
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